#Оуквуд - район с коттеджами и небольшими особняками, где живут люди со средним или выше среднего достатком. Если вспомнить девятую миссию, здесь проживал доктор семьи Сальери, к которому возили пострадавших людей дона, таких как Сэм, например, который часто ловил свинцовые маслины своей тушкой Также здесь одно время развлекался со своей любовницей Миленкой (видимо, эмигрантке из Югославии) везучий ублюдок Серджио Морелло до той поры, пока она не погибла вместо него, подорвавшись в его же дорогущей машине, бомба под которой предназначалась именно Серджио и никому другому. Немногим ранее в 1933 году в одном из местных домов прятали консильери дона Фрэнка Коллетти, сдавшего важные документы на всю семью Сальери федералам, чтобы уберечь свою семью, которые могли их попросту убить. Почему? Хотя бы потому что сами федералы в тот момент охотно шли на контакт для сотрудничества с противоборствующей семьёй #Морелло.
Также на территории Оуквуда, скорее всего, какое-то время проживал и Томас Анджело. Этот факт имеет место быть, вопрос лишь в том, когда он туда заселился и проживал ли он вообще в том доме, который считался его собственным, если до 1935 года он не мог там жить, так как дом принадлежал одному из должников Лукаса Бертоне, у которого Томас угнал немецкую машинку Celeste Marque 500. Там же, в Оуквуде, жил и другой должник Луки, чей Ulver Airstream немногим ранее - в 1933 году - достался Тому.
Одной из главных достопримечательностей Дуболеса считалась его площадь, расположенная в самом центре. Её особенность в том, что это единственное место в Лост-Хэвене, где присутствует кольцевое движение. Рядом была расположена церковь (вторая была в Деловом районе) вместе с местным кладбищем. Интересный факт: данная церковя является единственной в городе, имеющая колокол с часами. На территории Оуквуда есть и школа. Из развлечений же у жителей Дуболеса есть теннис, под который оборудованы теннисные корты недалеко от маяка.
Оукхилл не может похвастаться какими-то достопримечательностями, но зато он возвышается над всем городом на своих холмах! В одном из особняков Оакхилла жил прокурор, который работал над компроматом на семью Сальери, причём часть этого компромата-таки хранилась у него, однако во время его отсутствия его сейф был обчищен человеком Сальери - Томасом Анджело - и помогающим ему медвежатником по имени Сальваторе, а вдобавок был угнан его личный Silver Fletcher! Также своя вилла есть и у местной кинозвезды, у которой в своё время Томми Анджело угнал Thor 810. Из гангстеров в Оукхилле жил сам Саша Белый Морелло, куда по первоначальному замыслу разработчиков он должен был ехать из театра, но разработчики передумали и Морелло уехал в сторону аэропорта к своему личному самолёту, который собственно боевики Сальери и сбили из своих томпсонов.