Сэм Де Стефано был настолько дисциплинирован, что по приказу вышестоящего босса убил своего брата. Когда бы Джанкана ни говорил убей, он убивал. Когда бы Пол "Официант" Рикка ни говорил "заставь-ка его уйти", Де Стефано следил за тем, чтобы этот человек ушёл навсегда. Де Стефано Считался самым большим психом из всех киллеров чикагской банды, а потому был особенным фаворитом Джанканы и Рикки. Вмогатель, насильник, ростовщик, налётчик, фальшивомонетчик, торговец наркотиками и сексуальный психопат, он настаивал на том, чтобы пытать жертву, прежде чем убить. Когда он получил заказ на убийство Лео Формана, бывшего товарища по оружию в банде, трое его парней заманили Формана в пригородный дом, завели в подвал, служивший одновременно сауной и бомбоубежищем, и стреляли, но не убивали. Затем они несколько раз резали его ножом, но всё ещё не убивали. Они ждали Сэма. Вошёл Сэм в пижаме. "Ты думал, что уйдёшь от меня", - процитировал Сэма Чарльз Кримальди, один из трёх, ставший государственным свидетелем. "Я говорил, что доберусь до тебя. Жадность тебя сгубила"
Форман умолял Сэма пощадить его. "Пожалуйста, дядя, Господи" - кричал Форман (в лучшие дни он всегда называл Де Стефано дядей). Затем, как рассказал Кримальди, Сэм схватил пистолет и выстрелил ему в задницу. Некоторое время они смотрели, как он корчится от боли, потом один из них несколько раз ударил его ножом, и Фрэнк затих. Они по очереди стали отрезать куски плоти с рук трупа, но и после этого Де Стефано выглядел огорчённым. Он заметил, что на лице Формана застыло подобие улыбки. "Посмотрите на него, - сказал Сэм - Он смеётся над нами. Как будто доволен, что умер". Жертвы пыток Сэма, полиция и даже его товарищи по оружию считали, что он сошёл с ума. Возможно, именно это и сделало его таким ценным для Рикки и Джанканы. Как "выжиматель сока", он не имел себе равных. Жертвы ростовщика были готовы сделать всё, что угодно, чтобы достать деньги и выплатить долги банде. Одной из любимых уловок Де Стефано было заталкивать должника в телефонную будку и приставлять пестик для колки льда к его животу. "Я выколю тебе глаза, я проткну тебя им!" - он готов был это сделать. Другим его любимым приёмом было приходить с должником в ювелирный магазин. Там он покупал ему часы и просил выгравировать на них "От Сэма Бобу", объясняя жертве, что "таким образом, когда они найдут тебя в багажнике, они будут знать, что я был твоим другом".
Однажды, шесть жертв разработали отчаянный план убить Де Стефано. Они планировали закрыть свои лица, вооружиться армейскими гранатами и винтовками и напасть на дом Сэма, забросав его гранатами. К сожалению, они были убиты. Де Стефано был очень полезен для банды, убирая соперничавших ростовщиков. Один Питер Каппелетти некоторое время пытался конкурировать, до тех пор, пока за ним не пришёл Де Стефано. Он похитил его, приковал к батарее и пытал, мочился на него на глазах у его жены. Затем Сэм и его люди расковали его и бросили к ногам жены. "Я возвращаю его жизнь вам", - великодушно заявил Стефано. Де Стефано пренебрегал почти всем, включая закон. Он напыщенно говорил в зале судебного заседания и иногда хотел давать свидетельские показания в громкоговоритель. В одном случае он оскорбился, когда имя его товарища по оружию было использовано во время суда над ним. Де Стефано вскочил, крича: "Я не хочу, чтобы вы упоминали бандитов во время суда надо мной!". Он потребовал прав на перекрёстный допрос детектива. "Я хочу знать его историю. Возможно, его прислал Сталин"
В 1969 году автор Овид Демарис описал Де Стефано в своей книге "Пленённый город" и назвал его "гангстером, которого полиция мечтала найти в багажнике машины сильнее, чем других". Он оказался близок к истине, но об этом нельзя было даже подумать до самой смерти Рикки в 1972 году.
К мнению Рикки всегда прислушивались, и даже уважали его так, как если бы оно принадлежало божеству. Преданный Джанкане Де Стефано не отказался выполнить заказ на своего младшего брата Майкла в 1955 году. Он был наркоманом, и Сэм выбрал такой способ, чтобы вылечить его. По той же причине он раздел труп и обмыл его, чтобы не оставить и следа от наркотиков. Когда его спросили, как он убил своего брата и что сделал с телом, Де Стефано захихикал, заставив допрашивавших повторять свой вопрос снова и снова. Вместо ответа он продолжал хихикать. В 1971 году Де Стефано был приговорён к трём с половиной годам за угрозу правительственным свидетелям. Это произошло по апелляции, когда власти раскрыли убийство Лео Формана. Обвинены были Сэм, его брат Марио и восходящий бандит по имени Тони Спилотро. К этому времени Сэм стал ещё более безумным, чем раньше. Ему диагностировали рак, но были те, особенно Спилотро, кто боялся его причуд во время судебного слушания по делу об убийстве. Были и другие преступники, возглавляемые Сэмом, которые также беспокоились из-за его непредсказуемости. Даже Сэм Джанкана, частично лишённый власти, не смог спасти его, как бы сильно он этого не хотел. Де Стефано был превосходной страховкой жизни Джанканы.
Проблема была в том, что Стефано больше не был страховкой собственной жизни. В 1973 году 64-летний бандит занимался повседневной работой в своём гараже в Вест-Сайде. Он подметал пол новой щёткой, когда увидел дуло пистолета, нацеленного на него. Двойной выстрел уложил его на пол. Убийца позволил ублюдку умереть быстро и легко - милость, которую подонок едва ли даровал своим жертвам.