Чикаго появился на карте только в 1833 году как посёлок с населением ок. 350 человек. Основан французскими иезуитами. Название "Chicago" (Чикаго) - это изменённое французами слово из языка местных индейцев майами-иллинойс "shikaakwa", которое означает "дикий лук". Уже в 1837 году Чикаго получил статус города. Местоположение между восточными и западными штатами и развитие железных дорог превратило этот город в транспортный центр Соединённых Штатов.
В 1871 году большая часть города сгорела в Великом чикагском пожаре. Это дало возможность заново отстроить город и послужило толчком к становлению Чикаго как центра архитектуры США.
Первый в мире небоскрёб был построен именно в этом городе США в 1885 году. А уже в 1890 году Чикаго стал вторым по размерам городом в государстве (после Нью-Йорка) с населением в 1,1 миллиона человек.
С ростом города стал ощущаться недостаток чистой воды и проблемы с канализацией, поскольку город сливал нечистоты прямо в озеро Мичиган. Но в 1900 году проблема была решена разворотом одноимённой реки, чтобы вода вытекала из озера, а также строительством очистного канала, ведущего в реку Иллинойс.
В 1920 году город приобрёл международную "славу" в связи с ростом организованной преступности во главе со знаменитыми гангстерами, такими как Аль Капоне.