В XIV веке на северных окраинах Руси, в новгородских и вятских землях, жили люди, которых называли повольники или ушкуйники. Этот лихой народ понемногу промышлял разбоем, наемничеством и торговлей, ходил на своих судах по Волге, Каме и Оке, занимаясь, по сути, пиратством. Вероятно, предшественниками ушкуйников были варяги - Новгород активно контактировал со Скандинавией. Во всяком случае, привычки и обычаи ушкуйников очень напоминали варяжские, при этом надо помнить, что варяги не есть викинги. Само же слово "ушкуйники" могло появиться из-за характерного облика судов лихих людей. Они часто украшали носы лодок резной головой полярного медведя, прозванного поморами "ошкуем". Не исключено что пиратов прозвали ушкуйниками в честь реки Оскуй, протекающей неподалеку от Новгорода, на которой располагались основные верфи вольной флотилии. На этих верфях новгородцы и строили свои быстроходные парусные суда- оскуи или ушкуи. Название прижилось, и беспокойные новгородцы, которым не сиделось на месте и претила мирная жизнь, получили прозвище ушкуйники.
Промысел ушкуйников стал возможен благодаря удалённости новгородских земель от Киева и Москвы. Новгород всегда стремился к независимости, и дабы не платить налоги киевским князьям, местные бояре создали свое наёмное войско. Так что, с одной стороны, ушкуйники защищали границы Новгорода, с другой - приносили неплохой доход, совершая набеги на богатых соседей и промышляя торговлей, ведь в мире всё как обычно: все воруют, таки давят друг друга, режут да вешают, - в обшем, идёт нормальная, цивилизованная жизнь! Хоть и пиратство вольных дружин официально новгородскими властями не признавалось и в дипломатических переговорах с соседними княжествами выдавалось за самоволие народа. Однако местные купцы в открытую снабжали экспедиции ушкуйников провиантом и оружием, взамен получая добытые в походах ценности.
Несмотря на то, что по распоряжению Ивана Великого большинство летописных свидетельств о деяниях ушкуйников было уничтожено (князь Московский хотел предать забвению вольную Вятскую вечевую республику, где, в основном, и жили лихие люди), некоторые сведения сохранились. Считается, что именно ушкуйники в 1187 году совершили поход на север и разграбили Сигтуну — древнюю столицу шведских земель, привезя домой богатую добычу. В 1318 году новгородские повольники посетили финские земли, конфисковав в столичном граде Або пятилетний налог, приготовленный для католической церкви. Так, в 1323 году, благодаря давлению ушкуйников на норвежцев, между Шведским королевством и Новгородской республикой был подписан Ореховецкий мир. Однако временное затишье продлилось недолго — вскоре шведы вновь предприняли попытки захвата новгородских земель, за что и поплатились в 1349 году, когда ушкуйники взяли крепость Бьяркёй и завладели богатой добычей.
Со второй же половины XIV века внимание новгородских повольников занимала, в основном, Золотая орда. Ушкуйники неоднократно разоряли Сарай-Берке, а кроме того ходили к волжским булгарам. Набеги на золотоордынцев продолжались практически до середины XV века. Конец же вольным пиратам настал во время централизации власти в руках московских князей. А именно в 1489 году Иван III захватил последний оплот ушкуйников - город Хлынов. Самых непокорных главарей казнил, а остальных выслал поближе к Москве, под пристальный надзор. Впрочем, по мнению историков, часть ушкуйников успела покинуть Вятскую республику - они расселились на берегах Волги и Дона, став предшественниками волжских и донских казаков, где местные разбойники грабили торговые караваны, сбывая добычу в Рязани или Золотой Орде... К ним-то и присоединились представители больше не существующей Вятской вечевой республики. Примечательно, что своих предводителей ушкуйники называли "ватаманами", что перекликается с английским "waterman" (то есть водный человек или лодочник, гребец). Хотя другие лингвисты связывают название разбойничьего главаря со словом "ватага". Впрочем, явное созвучие "ватаман-атаман" отмечают многие.